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Micron Document

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<title>Polyketide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polyketide</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Polyketide</b> bezeichnet man eine große Gruppe von <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a>, die bezüglich ihrer chemischen Strukturen und pharmakologischen Eigenschaften äußerst heterogen zusammengesetzt ist. Gemeinsam ist ihnen die Biosynthese über den sogenannten <b>Polyketidweg</b>. Zahlreiche Polyketide sind von hoher Bedeutung als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a>, darunter Antibiotika wie die <a href="Tetracycline" title="Tetracycline">Tetracycline</a> oder das <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a>, die Krebsmedikamente <a href="Doxorubicin" title="Doxorubicin">Doxorubicin</a> und <a href="Epothilone" title="Epothilone">Epothilone</a> sowie die Antiparasiten-Mittel <a href="Avermectine" title="Avermectine">Avermectine</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Spezielle <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymkomplexe</a>, die <b>Polyketid-Synthasen</b>, bilden aus einfachen, <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym-A</a>-aktivierten <a href="Acyl" class="mw-redirect" title="Acyl">Acyl</a>-Gruppen (zumeist <a href="Acetyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acetyl-CoA">Acetyl-CoA</a>, <a href="Malonyl-CoA" title="Malonyl-CoA">Malonyl-CoA</a>) Vorstufen der Polyketide. Je nach Anzahl der in die Synthese eingebundenen Acyl-CoAs kann man von Tetraketiden (vier), Pentaketiden (fünf) etc. sprechen. Diese schrittweise Kettenverlängerung ähnelt der <a href="Fetts%C3%A4uresynthese" title="Fettsäuresynthese">Fettsäuresynthese</a>. Im Gegensatz zu dieser findet jedoch nur selten eine Reduktion zu einer aliphatischen Kette statt. Jeder Acetyl-Baustein der Kette kann auf verschiedenen Stufen der Modifizierungen stehen bleiben, die theoretisch zur Fettsäure führen (Ketogruppe > Hydroxygruppe > Doppelbindung > Einfachbindung). Weitere Enzymreaktionen (z. B. Cyclisierung, Methylierung oder Oxygenierung) vervollständigen die Biosynthese der Polyketide.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturelle_Vielfalt">Strukturelle Vielfalt</h2></div>

<p>Die Vielfalt und Komplexität zeigt sich anhand einiger weniger Beispiele: Eines der einfachsten Polyketide ist die <a href="6-Methylsalicyls%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="6-Methylsalicylsäure">6-Methylsalicylsäure</a>. Von komplexerer Natur sind <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">flavonoide</a> Pflanzenfarbstoffe wie <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, die <a href="Mykotoxin" title="Mykotoxin">Mykotoxine</a> <a href="Zearalenon" title="Zearalenon">Zearalenon</a>, <a href="Alternariol" title="Alternariol">Alternariol</a> oder <a href="Aflatoxine" title="Aflatoxine">Aflatoxine</a>, das <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotikum</a> <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a> oder das <a href="Polyen" class="mw-redirect" title="Polyen">Polyen</a>-<a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a> <a href="Amphotericin_B" title="Amphotericin B">Amphotericin B</a> (ebenfalls ein <a href="Makrolid" class="mw-redirect" title="Makrolid">Makrolid</a>). Besonders komplexe Strukturen treten bei den Polyketiden <a href="Lagebezeichnungen_(Geologie)" class="mw-redirect" title="Lagebezeichnungen (Geologie)">mariner</a> Lebewesen auf, so z. B. beim <a href="Maitotoxin" class="mw-redirect" title="Maitotoxin">Maitotoxin</a> oder <a href="Palytoxin" title="Palytoxin">Palytoxin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, <i>Naturstoffchemie.</i> 2. Auflage, Springer Verlag, 2002, ISBN 3-540-43952-8.</li>

<li>Peter Nuhn: <i>Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe.</i> 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110112023123/http://www.oci.uzh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.2.html">Polyketid-Biosynthese</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 12. Januar 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), Script der Universität Zürich</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2021-06-13" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Polyketide&oldid=212904800">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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